科学家发现了一种新颖的酯舞反应 可以为有机化学的各种发展铺平道路

芳族酯是包含由官能团组成的芳环的化学物质，称为酯。这些有机化合物在食品和饮料，制药和化妆品等行业中广泛用作化学原料。因此，寻找有效的反应进行合成是有机化学研究的重要领域。在石油工业中，化学家使用一种称为芳族异构化的独特反应来合成芳族化合物，其中原料中碳原子上的官能团(主要是烃)迁移到芳环上的另一个碳原子上。但是，这种反应需要苛刻的条件，因此，对其可持续性存在相当大的怀疑。

为了克服这个限制，研究人员在日本早稻田大学，由山口纯一郎教授领导，企图用较温和的反应，制作精细，品位芳香酯，在发表的一项研究科学进展。科学家的灵感来自另一个反应，称为卤素舞反应，该反应中卤素取代基易位至芳环上的另一个碳原子，通常用于复杂天然产物的全合成。他们想找出是否也可以对酯进行类似的反应。但是，这绝非易事，因为要使酯基在温和的条件下从一个环碳改变成另一个环碳，并不容易。幸运的是，研究人员先前的酯转化反应实验表明，尽管该反应尚未优化，但仍有可能。山口说：“在我们最近为开发芳香族酯的脱羰基转化而努力的过程中，我们意外地发现了一种芳香族化合物，其酯从一个碳原子转移到另一个碳原子。在优化条件之后，我们能够开发出新的反应，这是我们偶然发现的。”

开发这种新反应的诀窍是由科学家开发的钯催化剂，该催化剂包含易于处理的二膦配体dcypt。当科学家测试这种新催化剂时，他们对该反应感到惊讶，该反应导致酯基成功地转移到芳环上，这一发现是前所未有的。由于酯基团能够在芳环周围“跳舞”，研究人员将这一过程称为“酯舞反应”。在讨论他们的成就时，山口说：“在我们的一项涉及芳香族酯转化的实验中，我们发现我们的'自制'催化剂可以实现困难的转化反应。这是一个令人振奋的新发现。”

然后研究人员继续优化该反应的条件，以使其尽可能高效。首先，以低收率获得产物。但是研究人员并没有放弃。他们的实验发现，在最佳条件下，合适浓度的钯盐，铁氰菊酯和称为碳酸钾的化学试剂的浓度最高可达到85%。他们还发现这三种试剂对于反应的发生至关重要。通过这些优化的反应条件，科学家们探索了在其他芳香族物质(例如苯甲酸苯酯，杂芳烃和其他芳香族化合物)中这种新的酯舞反应。他们发现此反应与其他酯转化反应(例如芳基化，胺化和醚化)结合在一起，生产的化合物具有一系列不同的取代模式。有趣的是，产品的某些衍生物比原材料昂贵得多，这意味着这是一个总体上具有成本效益的过程。此外，他们成功地获得了1,3易位产物，证明了双酯舞和脱羰作用的结合。